к списку статей
Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
На этой странице вы узнаете
- Есть ли у органических веществ родственники?
- Можно ли обращаться к органическим веществам по имени и отчеству?
Ох, как же органические вещества стремятся нас запутать. Одно и то же вещество имеет несколько названий, одной и той же формуле соответствуют несколько веществ. Но, к счастью, человеку удалось укротить органику, и все органические вещества поддаются четкой классификации и системе названий. Как правильно ими пользоваться, узнаем в статье.
Классификация органических соединений
Каркасом, основой молекулы органического вещества является углеродный скелет: он может быть как ациклический, так и циклический; как разветвленный, так и неразветвленный.
Итак, первым критерием классификации будет как раз являться углеродный скелет.
- Циклические соединения — соединения, в которых крайние атомы углеродного скелета соединены друг с другом, то есть представляют собой замкнутую фигуру.
- Нециклические же соединения, наоборот, представляют собой незамкнутые цепи. При этом самая длинная углеродная цепь в молекуле называется главной цепью, а ответвления от нее — радикалами.
Важным моментом является наличие кратных связей:
- Насыщенные (предельные) соединения содержат только одинарные связи.
- Ненасыщенные (непредельные) имеют двойные или тройные.
Простейшим классом органических веществ являются углеводороды. Это соединения, которые образованы только атомами углерода C и водорода H. При наличии кислород- или азотсодержащих радикалов выделяют более сложные классы.
Рассмотрим каждый из классов немного подробнее:
- Алканы. Общая формула CnH2n+2, где n — это количество атомов углерода в соединении.
- Алкены. Углеводороды, имеющие одну двойную связь с общей формулой CnH2n.
- Алкины. Имеют одну тройную связь, общая формула CnH2n-2.
- Алкадиены. Имеют две двойные связи, общая формула такая же как и у алкенов CnH2n. Отсюда можно сделать вывод, что алкены и алкадиены — межклассовые изомеры друг друга.
- Циклоалканы. Циклические углеводороды с общей формулой CnH2n .
- Арены. Общая формула CnH2n-6. Циклические соединения, имеющие системы чередующихся двойных и одинарных связей.
Теперь перейдем к производным углеводородов. Наличие определенной функциональной группы указывает на класс вещества:
Гомологи (гомо- «одинаковый, схожий») — вещества из одного класса, различающиеся длиной скелета (-СH2-).
Гомологический ряд — ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый следующий член отличается от предыдущего на одну CH2-группу (гомологическую разность).
| Есть ли у органических веществ родственники? Можно сказать, что да, ведь класс веществ — словно одна семья. Вещества одного класса гомологичны, то есть все похожи друг на друга, отличаясь лишь длиной углеродного скелета. Примером таких «родственников» можно назвать метилпропан, метилбутан и метилпентан. В соответствии с определением каждый из них отличается от предыдущего на одну CH2-группу (гомологическую разность). |
Номенклатура органических веществ
Чтобы названия органических веществ однозначно отражали их структуру, были понятны людям, говорящих на разных языках, международным союзом теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry) была создана номенклатура органических соединений ИЮПАК (IUPAC).
Благодаря этой номенклатуре, название органического вещества стало его лицом. Как имена индейцев в древности, сразу дают нам понять, с кем мы имеем дело. Например, Адэхи — живущий в лесу. Так и у органических веществ, лишь по одному названию можно безошибочно построить структурную формулу соединения, а также определить его свойства.
| Можно ли обращаться к органическим веществам по имени и отчеству? В 1870 году представители русского физико-химического общества хотели ввести систему национальных названий химических соединений. Активно рассматривалось предложение называть химические соединения по принципу того, как в русском языка строятся имена людей. Например, KCl — калий хлорович, KClO3 — калий хлорович трикислов. Но эта идея была отложена. Так как более удобно все-таки придерживаться международных правил, чтобы Калий Хлорович не остался незамеченным в любой другой стране. |
Чтобы назвать вещество согласно номенклатуре ИЮПАК, пользуются следующим алгоритмом.
Алгоритм составления названия химического соединения
Шаг 1. Подсчитать количество атомов углерода в самой длинной углеродной цепи. Это даст нам корень названия:
Шаг 2. Затем мы нумеруем ее с того края, к которому ближе находятся функциональные группы (радикалы) или кратная связь. Каждый вид связи (одинарная, двойная и тройная) имеет в названии вещества собственный суффикс. При этом необходимо не забывать ставить номер атома C, после которого расположена кратная связь:
У пропена не имеет смысла ставить единицу. Даже если переставить двойную связь, она все равно будет у первого атома, ибо, как говорилось выше, мы считаем атомы углерода с того края, где ближе кратные связи.
Шаг 3.
- Если вещество циклического строения, то перед началом названия ставим приставку цикло-.
- Если в составе вещества есть функциональная группа, она также имеет свой суффикс или приставку.
| Амино-группа | амино- |
| Гидрокильная группа | гидрокси- |
| Карбонильная группа | -он |
| Альдегидная группа | -аль |
| Карбоксильная группа | карбокси- или -овая кислота |
- В случае нескольких одинаковых функциональных групп добавляем приставки ди-(2), три-(3), тетра-(4). Обязательно указываем номер атома, к которому относится группа.
Рассмотрим на конкретных примерах.
Используя эти рекомендации, вам легко будет строить названия органических веществ.
Однако химики — народ достаточно ленивый. И хоть ИЮПАК стремится свести подобные явления к нулю, активно используются тривиальные названия. Они не отражают структуру вещества, а закрепились за ним исторически, больше связаны с происхождением вещества или его свойствами.
Часто тривиальные названия легче выговорить, чем систематические. Сравните: пропантриол-1,2,3 и глицерин.
С самыми популярными тривиальными названиями вы уже наверняка встречались: уксусная кислота (этановая кислота), ацетилен (этин), толуол (метилбензол).
Тривиальных названий существует несколько сотен, выучить их все, конечно, невозможно. Но самые широко используемые знать нужно, ведь во многих случаях тривиальное название используется намного чаще, чем систематическое.
Фактчек
- У каждого органического соединения есть имя, которое дается в соответствии с определенными правилами из номенклатуры.
- Корень слова обозначает количество атомов углерода, которое входит в главную цепь.
- С помощью различных суффиксов мы обозначаем функциональные группы, которые входят в соединение.
- Вещества, имеющие сходное строение и различающееся только на одну или несколько -CH2 — групп, называются гомологами.
Проверь себя
Задание 1.
Суффикс -ан в соединении обозначает принадлежность вещества к классу:
- алканов
- алкенов
- алкинов
- аренов
Задание 2.
Вещества из какого класса соединений содержат в своем составе кислород?
- алкины
- амины
- фенолы
- нитрилы
Задание 3.
Какому классу соединений соответствует общая формула CnH2n+1NO2?
- амины
- нитросоединения
- нитрилы
- альдегиды
Задание 4.
Какая пара веществ является гомологами?
- этан и этилен
- этилен и ацетилен
- пропан и пропин
- ацетилен и пропин
Ответы: 1. — 1; 2. — 3; 3. — 2; 4. — 4.
