Амины и аминокислоты

На этой странице вы узнаете 

• Почему рыба пахнет рыбой?
• Глицин — самозванец?
• Как аминокислоты управляют нами?

Из-за наличия азота в составе аминов мы можем их испугаться. Слишком уж у него непростая репутация: много химических свойств и возможных реакций. Да, от азота и его соединений всегда хочется спрятаться подальше, но это, как правило, изучая его на неорганике. В органике азот та ещё лапочка: логичная и в силу этого понятная. Поэтому амины мы можем изучать спокойно и без лишней паники.

Общая характеристика аминов

Амины — органические производные аммиака, где атом водорода замещен на углеводородный радикал. 

Проще говоря, в их составе есть функциональная группа -NH₂. Их общая формула  C_nH_2n+3N.

Как называть амины? Просто добавляем к углеводородному радикалу «-амин». Ряд алифатических (не содержащих ароматические связи) аминов начинается с метиламина CH₃NH₂.

Еще первичные амины можно называть как производные углеводородов, добавляя приставку «амино-», например, аминопропан.

По физическим свойствам амины могут быть в газообразном, жидком и твердом состояниях. Выбор зависит от количества атомов углерода: 

Жидкие амины имеют резкий запах рыбы — их нельзя ни с чем перепутать.

Почему рыба пахнет рыбой? Многие из нас сталкивались со специфическим, не совсем приятным запахом от рыбы и принимали это как должное. Но на самом деле пахнет только рыба не самой первой свежести, в которой уже начались процессы разложения. Но заполучить рыбу в идеально свежем состоянии практически невозможно, ведь мясо рыбы начинает разлагаться намного быстрее, чем мясо, например, говядины или курицы. Это связано с тем, что в мясе рыбы больше ненасыщенных жиров, которые окисляются с большей скоростью, чем насыщенные. А продуктами разложения таких жиров являются аммиак и амины — именно они придают легкий запашок.

Строение и изомерия аминов

Амины делятся на три категории: 

• первичные амины — аминогруппа связана с одним атомом углерода;
• вторичные амины — аминогруппа связана с двумя атомами углерода;
• третичные амины — аминогруппа связана с тремя атомами углерода (неожиданно, правда?). 

У аминов возможны три типа изомерии: 

1. Изомерия углеродного скелета: 

2. Изомерия положения аминогруппы:

3. Метамерия, то есть различные алкильные радикалы при аминогруппе:
   

Химические свойства аминов

Амины — производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Как и аммиак они имеют неподеленную электронную пару и проявляют свойства оснований.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

Это происходит из-за того, что алкильные радикалы увеличивают электронную плотность атома азота.

1. Взаимодействие с кислотами. 

Выяснив, что амины — это органические основания, нетрудно догадаться, что в реакциях с кислотами они образуют соли. Например, при взаимодействии метиламина и соляной кислоты образуется хлорид метиламмония.

Так как основные свойства аминов сильнее, чем у аммиака, они будут реагировать даже со слабыми кислотами — например, с угольной:

CH₃-NH₂ + H₂O + CO₂ = [CH₃-NH₃]⁺HCO₃^—

2. Взаимодействие с азотистой кислотой.

При взаимодействии первичных аминов с азотистой кислотой образуется спирт, азот и вода.

Реакция с азотистой кислотой — качественная реакция на первичные амины. Признак: выделение газа.

В случае вторичных аминов образуются нитрозосоединения.

Алифатические третичные амины с азотистой кислотой при нагревании образуют N-нитрозоаммонийные соли.

Третичные ароматические амины с азотистой кислотой вступают в реакцию электрофильного замещения с образованием пара-нитрозосоединения. Если пара-положение занято, то образуются орто-нитрозопроизводные.

3. Взаимодействие со спиртами.

Алкильный радикал спирта замещает атом водорода в молекуле амина с образованием вторичных аминов.

4.  Взаимодействие с галогеналканами.

Происходит присоединение алкильного радикала к атому азота с образованием вторичных аминов. Реакции протекают аналогично реакциям с кислотами.

5. Качественная реакция на анилин.

Анилин — тривиальное название аминобензола. Он широко используется для синтеза красителей. Для него характерны все вышеперечисленные свойства аминов, а также одна особенная реакция — взаимодействие с галогенами.

Реакция с бромной водой — качественная реакция на анилин. Признак: белый осадок 2,4,6-триброманилина.

Аминокислоты

Аминокислоты — это вещества, в составе которых есть по крайней мере одна карбоксильная группа и одна аминогруппа. 

Аминокислоты могут вступать в реакции как по аминогруппе, так и по карбоксильной группе, то есть обладают амфотерными свойствами, реагируя и с основаниями, и с кислотами, аналогично аминам и карбоновым кислотам.

Названия аминокислот формируются путем прибавления приставки «амино-» к кислоте, от которой образовано производное. Например, аминобутановая кислота:

Важно знать два тривиальных названия, которые используются повсеместно и намного чаще, чем систематические:

Глицин — самозванец? Знаете эти маленькие чуть сладковатые подъязычные таблетки в бело-зеленой упаковке? Глицин, по народным поверьям, уменьшает психоэмоциональное напряжение, помогает бороться с бессонницей, улучшает память, концентрацию и внимание, повышает умственные способности и является своеобразным «витамином для мозга».  Действительно, эта простейшая аминокислота синтезируется в нашем организме и является нейромедиатором. Но вот добраться до мозга извне глицин в таблетках не может: он не преодолевает гематоэнцефалический барьер, защищающий нейроны мозга от потенциально опасных веществ. Конечно, споры по поводу эффективности глицина ведутся до сих пор, поэтому принимать глицин или нет — дело каждого. Перед применением необходимо проконсультироваться с врачом!

1. Реакции по аминогруппе (основные свойства):

• Взаимодействие с кислотами. Как и в случае с аминами, образуются соли — например, хлорид глицина.

• Взаимодействие с галогеналканами. Аналогично аминам, образуются соли.

• Взаимодействие с азотистой кислотой приводит к образованию OH-производного карбоновой кислоты. Например, гликолевой (гидроксиуксусной).

2. Реакции по карбоксильной группе (кислотные свойства):

Реакции по карбоксильной группе ничем не отличаются от реакций обычных карбоновых кислот.

• Взаимодействие с металлами, оксидами металлов и основаниями. Образуются соли аминокислот. Например, глицин с цинком образует глицинат цинка.

• Реакция этерификации. Привычное нам взаимодействие карбоновых кислот со спиртами приводит к образованию сложных эфиров. Например, этилового эфира глицина.

3. Образование пептидов. Поликонденсация.

В чем аминокислоты отличаются от карбоновых кислот и от аминов, так это в возможности взаимодействовать друг с другом. При таком взаимодействии происходит образование пептидной связи между аминогруппой одной аминокислоты и карбоксильной группой второй аминокислоты. Так получаются пептиды — это последовательность аминокислот, соединенных друг с другом пептидными связями. Например, взаимодействие глицина и аланина с образованием глицилаланина.

Как аминокислоты управляют нами? В нашем организме содержится огромное количество аминокислот, которые, взаимодействуя друг с другом, образуют разные пептиды. Пептиды регулируют деятельность всех клеток нашего организма, передают информацию от мозга к органам. Нейропептиды отвечают за физиологические процессы. Так, серотонин влияет на наше настроение, дарит нам радость и счастье, дофамин управляет памятью, мелатонин подсказывает, когда лучше лечь спать.

Из-за наличия и карбоксильной, и аминогруппы, пептиды могут вступать в реакции с другими пептидами и аминокислотами очень много раз с образованием полипептидов. Например, синтез капроновой смолы из аминокапроновой кислоты:

Капроновая смола и другие полипептиды широко используются для производства синтетических волокон и пластмасс.

Фактчек

• Амины — органические вещества, которые содержат функциональную группу -NH₂.
• Общая формула аминов C_nH_2n+3N.
• Для аминов характерны реакции, в которых может участвовать аминогруппа, а именно реакции с кислотами (запоминаем особую реакцию с азотистой кислотой), кислородсодержащими органическими веществами, с галогеналканами.
• Аминокислоты — органические вещества, которые содержат одновременно и аминогруппу, и карбоксильную группу.
• В связи с наличием двух разных по своей природе функциональных групп аминокислоты проявляют амфотерные свойства.

Проверь себя 

Задание 1.

Какова общая формула аминов? 

1. C_nH_2nN
2. C_nH_2n+3N
3. C_nH_2n-3N
4. C_nH_n+3N

Задание 2.

С какой кислотой реагируют амины? 

1. соляная
2. угольная
3. азотистая
4. азотная

Задание 3.

Какой тип изомерии не характерен для насыщенных аминов? 

1. цис-транс-изомерия
2. изомерия углеродного скелета
3. метамерия
4. изомерия положения аминогруппы

Задание 4.

Какое вещество способно вступать в реакцию поликонденсации? 

1. анилин
2. триметиламин
3. масляная кислота
4. аланин

Ответы: 1. —  2; 2. — 3; 3. — 1; 4. — 4.