Общие представления о промышленных способах получения важнейших органических веществ. Часть 2

На этой странице вы узнаете

• Что такое «нефтяное желе»?
• Страшно ли работать в шахте?
• «Гвоздь мне в кеды!» — как высокомолекулярные вещества участвуют в производстве обуви?

Сейчас мы с вами узнаем, как перерабатывают уголь, нефть и газ и какие интересные вещества из них получают. А еще — откуда берется бензин, которым мы заправляем машины и научимся повышать его качество. В общем, посмотрим на химию с промышленной стороны.

В этой статье речь пойдет о переработке органических веществ — углеводородов, а о промышленном получении неорганических веществ вы можете прочитать в статье «Общие представления о промышленных способах получения важнейших неорганических веществ».

Переработка природных источников углеводородов

Основными природными источниками углеводородов являются:

• Нефть. Маслянистая жидкость черного цвета, которая состоит из алканов, алкенов, аренов и циклоалканов.
• Природный газ. Бесцветный газ, преимущественно состоящий из метана, который образовался в недрах Земли в результате анаэробного брожения органических веществ.
• Каменный уголь. Твердое полезное ископаемое темного цвета сложного состава, возникшее в результате разложения скоплений растений в осадочных породах земной коры.

Главное практическое применение всех этих веществ — сжигание с целью получения энергии, которая используется для промышленных процессов, отопления домов или преобразуется в электрическую.

Рассмотрим теперь, как все эти источники углеводородов перерабатывают в промышленности.

Переработка нефти

Нефть является ценным сырьем для получения высококачественного машинного топлива. Это смесь жидких углеводородов, содержащая также небольшие количества металлов, соединения азота, серы. 

Различают парафиновые, ароматические, нафтеновые нефти, но чаще всего встречается именно смешанная нефть, которая содержит в себе несколько фракций:

• бензиновая;
• лигроиновая;
• керосиновая;
• дизельная.

Все эти фракции состоят из разных углеводородов и имеют разную температуру кипения. Именно на этом основана первичная переработка нефти или перегонка.

1. Первичный этап переработки нефти.

Его цель — разделение нефти на фракции. Смесь углеводородов, хорошо растворимых друг в друге, можно разделить по температурам кипения только фракционной перегонкой.

Этот процесс происходит в ректификационной колонне. В результате перегонки образуется несколько фракций нефти, характеризующихся (как мы уже поняли) разными температурами кипения и разным количеством атомов C в углеводородах, входящих в состав фракций: бензин, лигроин, керосин, газойль (дизельное топливо). 

Сам процесс заключается в следующем: нефть загружают в трубчатую печь, где она нагревается до 320—350°С и поступает в ректификационную колонну. Внутри колонны находятся перегородки с отверстиями, так называемыми «тарелками», по которым пары нефти поднимаются наверх, а затем, остывая, опускаются вниз и сжижаются. Более летучие углеводороды образуют бензин, а наименее летучие — газойль или дизель.

Бензином мы заправляем автомобили, керосин — топливо для самолетов, газойль — для грузовиков, лигроин — для тракторов.

Остаток после перегонки нефти — мазут. Его перегоняют еще раз и получают парафины, вазелин, топливо для котельных и электростанций. А остаток уже от перегонки мазута — гудрон — используется в дорожном строительстве.

Что такое «нефтяное желе»? Английский химик Роберт Чезбро в 1859 году решил посетить нефтяное месторождение в штате Пенсильвания, США. Там он заметил, как рабочий выскабливал густую темную слизь из насоса по очистке нефти и собирался нести ведро с отходами производства на мусорку. Чезбро сразу увидел в этой черной массе потенциал для исследований и попросил забрать с собой одно ведро.  Черное вещество сильно пачкалось и имело неприятный запах, но очень однородную консистенцию, похожую на смазку. Целых 10 лет понадобилось Чезбро, чтобы найти способ очистить и отбелить его абсорбирующими веществами и серной кислотой и сделать бесцветную мазь без вкуса и запаха, под названием «нефтяное желе». Но название не прижилось и не заинтересовало покупателей. Тогда Чезбро придумал новое — вазелин (с немецкого «wasser» — вода и греческого «elaion» — оливковое маcло). А чтобы убедить покупателей в удивительных свойствах мази, он устраивал представления, где наносил себе раны, порезы, ожоги, а затем лечил их вазелином. Вазелин получил свое призвание, и уже в 1878 году химик зарегистрировал его как торговую марку. Как утверждал сам Чезбро, он ел по одной ложке вазелина каждый день, и именно поэтому прожил до 96 лет. По сей день вазелин широко используется как отшелушивающее, смягчающее кожу средство, на его основе делают крема и лосьоны для тела, пропитывают бумагу и ткань в электротехнической промышленности.

Недостатком перегонки нефти является малый выход и довольно низкое качество ценного для нас бензина. 

2. Вторичный этап переработки нефти.

Его смысл заключается в том, чтобы повысить качество топлива, получаемого на выходе, в частности, бензина.

• Чтобы получить бензин, нефть подвергают крекингу.

Крекинг —  расщепление углеводородов с длинной цепью на углеводороды с меньшей относительной молекулярной массой.

Качество бензина зависит от так называемого октанового числа: чем разветвленнее углеводород, тем выше октановое число, а значит, выше качество бензина и его устойчивость к детонации (взрыву). Также непредельные и ароматические углеводороды всегда предполагают более хорошие показатели качества и высокие октановые числа.

Следовательно, во вторичном этапе переработки нефти используется такой тип реакции, как крекинг:

Проходит при высокой температуре (470—550°С) и давлении. Бензин, полученный крекингом, содержит больше непредельных углеводородов, чем бензин, получаемый при перегонке нефти, а значит, более высокую устойчивость к детонации. Но к такому бензину нужно добавлять антиокислители, ибо непредельные углеводороды при хранении легко окисляются и понижают октановое число.

Помимо крекинга, при вторичной переработке нефти используют такие реакции, как:

• Изомеризация. 

Изомеризация проходит с большей скоростью, чем крекинг, а разветвленные углеводороды чуть больше повышают октановое число, чем непредельные углеводороды, и не подвергаются окислению.

• Ароматизация.

Получение ароматических соединений из нефти называется риформингом.

Риформинг — это промышленный способ получения бензола и его гомологов, которые используются для изготовления каучука, пластмасс и синтетических волокон.

Переработка природного газа

Природный газ является смесью целого ряда алканов (метан, пропан, бутан), более тяжелых углеводородов и примесей азота, углекислого газа, водорода. В основном из природного газа получают именно метан, очищая его от всех других составных частей. 

Метан является экологически чистым топливом, ведь образует при сжигании только углекислый газ и воду, и поэтому повсеместно используется для горячего водоснабжения, отопления и как топливо для газовых плит.

Из природного газа также получают жидкие моторные топлива. Как и в случае с нефтью, целью переработки является повышение качества и эффективности использования получаемого топлива. Суть заключается в том, что из газа получают жидкие углеводороды, такой процесс называется синтезом Фишера-Тропша. 

Для начала из инертного природного газа получают более удобный для дальнейших действий синтез-газ путем паровой конверсии метана:

Смесь CO и H₂ и называется синтез-газом, который под действием катализаторов превращается в жидкие углеводороды. Схема реакции выглядит так: 

Мы получили синтетический бензин, который можно использовать в качестве машинного топлива. Синтетический бензин активно производят в странах, где отсутствуют месторождения нефти. Он также содержит меньше примесей и является более экологически чистым топливом, чем бензин, получаемый традиционным путем.

Переработка каменного угля

Основной способ переработки угля — коксование.

В специальных печах без доступа воздуха при температуре 700—900°С уголь нагревают и получают:

1. кокс — твердый пористый продукт темно-серого цвета, являющийся распространенным топливом для доменных печей;
2. каменноугольную смолу, которую подвергают перегонке и получают ароматические углеводороды, фенолы;
3. нафталин, использующийся в органическом синтезе, производстве красителей.

Страшно ли работать в шахте? Не страшно, по словам самих шахтеров, но опасно, и это — факт. В каменноугольных шахтах скапливается большое количество газа метана. Еще его называют «гремучий газ». Он не имеет цвета и запаха. Этим становится еще более опасен, так как без специальных приборов невозможно отследить уровень его концентрации в окружающем воздухе. А он очень взрывоопасен и может загореться от малейшей искры. В наши дни шахты оснащены специальными приборами, контролирующими уровень метана. Но еще около ста лет назад шахтеры брали с собой под землю клетку с канарейкой. Пока по тоннелям шахты разносилось пение птички, можно было работать спокойно. Но вот если птаха замолкала, а тем более умирала, рабочие понимали, что опасность в виде гремучего газа где-то рядом.

Высокомолекулярные соединения

К таким соединениям относят полимеры — вещества, которые состоят из повторяющихся тысячи раз частиц — мономеров. 

Полимером в человеческом мире является поезд, который тоже состоит из повторяющихся звеньев — вагонов.

Есть два способа получения химических поездов. 

1. Полимеризация.

В реакции полимеризации вступают углеводороды и их производные с кратными (двойными и тройными) связями. Например, из винилхлорида при нагревании под давлением и действием катализатора получают поливинилхлорид, а из изопрена — полиизопрен (изопреновый каучук).

2. Поликонденсация.

В реакции поликонденсации мономеры соединяются друг с другом не за счет разрыва пи-связей в составе двойных и тройных связей, а за счет отщепления низкомолекулярных веществ (H2O, NH3, HCl) от мономеров. Например, при взаимодействии фенола и формальдегида образуется фенолформальдегидная смола.

Все эти полимеры очень широко используются в производстве различных искусственных волокон: синтетических тканей, кожи, меха, пластмасс, резины, пленок.

«Гвоздь мне в кеды!» — как высокомолекулярные вещества участвуют в производстве обуви? Возможно, вы встречались с таким словосочетанием как «вулканизированная подошва». Это означает, что такая подошва сделана из вулканизированного каучука.  Каучук, природный или полученный реакциями полимеризации, обладает не лучшими свойствами: при температуре +30°С начинает плавиться, а при 0°С твердеет и трескается. Чтобы сделать каучук прочным, устойчивым к внешним воздействиям его под температурой и давлением подвергают взаимодействию с серой (процесс вулканизации). Мостики серы связывают полимерные звенья каучука в единое целое и придают ему нужные свойства.

Фактчек

• Природными источниками углеводородов являются природный газ, нефть, каменный уголь.
• Переработка нефти бывает первичной и вторичной.
• Полимеры — вещества, которые состоят из повторяющихся частиц — мономеров. 
• Полимеры получают двумя способами: поликонденсацией и полимеризацией.
• В реакции полимеризации вступают углеводороды и их производные с кратными (двойными и тройными) связями.
• В реакции поликонденсации мономеры соединяются друг с другом не за счет разрыва пи-связей в составе двойных и тройных связей, а за счет отщепления низкомолекулярных молекул (H2O, NH3, HCl) от мономеров.

Проверь себя

Задание 1.
Нефть не включает в себя…

1. галогенпроизводные
2. алканы
3. арены

Задание 2.
Мономером поливинилхлорида является…

1. хлорэтан
2. хлорэтен
3. хлорэтин

Задание 3.
Полимеры нельзя получить…

1. полимеризацией
2. поликонденсацией
3. гидрогалогенированием

Ответы: 1. — 1; 2. — 2; 3. — 3.